Ela foi, com o marido, o maior rosto da luta contra o regime de segregação racial na África do Sul. Nos 26 anos em que Nelson passou na prisão de Robben Island, Winnie (seu nome de nascimento era Nomzamo Winifred Zanyiwe Madikizela) sofreu seu cárcere particular, primeiro, a céu aberto: sucessivas ordens judiciais a impediam de trabalhar e de lutar por causas sociais. Foi brava como bravas são as mulheres africanas: mandou os filhos do casal para o Exterior para evitar perseguição pelo apartheid na África do Sul, encarnou a luta anti-segregação, foi torturada em Brandfort. Virou mito, a "mãe da nação".
Winnie não se submeteu ao clichê das primeiras-damas. Aliás, nunca o foi oficialmente. Nelson e ela se casaram em 1958, permaneceram unidos (ao menos publicamente) por quase três décadas dele na cadeia, mas se separaram em 1992, dois anos depois que Nelson deixou a prisão. Ele só seria eleito presidente da África do Sul em 1994.
O mito começou a ser corroído pela realidade quando Winnie sucumbiu ao revanchismo, infelizmente comum em nações onde grupos políticos outrora perseguidos um dia chegam ao poder e repetem o horror de seus algozes. Em 13 de abril de 1986, Winnie fez um discurso que nem seu passado a livraria de entrar para o hall da infâmia: defendeu o uso de um "colar" de pneu encharcado de gasolina contra os adversários. Em outras palavras, exigia tortura contra inimigos.
Na sequência, sua milícia particular teria sequestrado e assassinado um menino de 14 anos que ela considerava informante da polícia. Uma Winnie transtornada teria inquirido pessoalmente o garoto, segundo o livro Katiza's Journey, do jornalista Fred Bridgland, experiente correspondente britânico na África do Sul. A condenação a seis anos de prisão, comutada em uma irrisória multa de US$ 3 mil, veio em 1991.
Ela não saiu de cena, agora não tanto pelo passado, mas pela extravagância: era comum vê-la de joias, óculos escuros e espumante a mão. Elegeu-se deputada em 1993 e comandou por 10 anos a Women's League do Congresso Nacional Africano (CNA, o partido de Mandela).
Durante o governo do ex-marido, ela ocupou o cargo de Ministra das Artes, Cultura, Ciência e Tecnologia, mas foi demitida sob alegação de malversação financeira. Em 2001, foi acusada de dezenas de crimes, sendo considerada culpada por 43 acusações de fraude e 25 de roubo. Condenada a cinco anos de prisão, recorreu e foi absolvida das acusações de roubo, mas não das de fraude. Teve suspensa a pena de três anos e seis meses de cadeia. Winnie havia não apenas sucumbido à tentação de repetir a crueldade de seus antigos carcereiros contra adversários. Repetira, na vida pública, a corrupção de seus antigos inimigos.