O atual bicampeão brasileiro e uma das maiores torcidas do mundo não tem boas recordações do Juventude. Após 14 anos, o Verdão voltou a enfrentar o Flamengo pelo Campeonato Brasileiro e aumentou a sua vantagem nos confrontos diretos. Pela Primeira Divisão nacional, o Ju tem nove vitórias contra sete do clube carioca, além de seis empates. No total, em todas competições, são 24 jogos com 10 vitórias do Verdão, seis empates e oito derrotas.
No Alfredo Jaconi, o Ju tem uma invencibilidade de 24 anos diante do Fla. São nove partidas, em jogos pela primeira divisão sem perder para o Flamengo. Se acrescentar um jogo fora de Caxias do Sul, esse número aumenta. Em 1997, o Juventude venceu por 3 a 2, pela segunda fase da competição. No entanto, o jogo foi com mando alviverde no estádio Olímpico, em Porto Alegre.
Entre 1995 e 2007, em jogos pelo Brasileirão e também Copa do Brasil, foram 12 partidas realizadas com o Juventude sendo mandante. Foram cinco vitórias do Ju, cinco empates e duas vitórias do Fla. Com a vitória deste ano, desta forma, são 11 jogos seguidos sem perder para os cariocas como mandante em todas as competições. Além disso, nos últimos 10 confrontos entre os dois times, no Rio Grande do Sul ou Rio de Janeiro, foram cinco vitórias alviverdes e somente duas do Flamengo.
Entre 1995 e 2007, nos 13 anos que esteve na Série A, o Juventude teve mais vitórias no confronto contra o Flamengo. Em 20 jogos, o Ju conseguiu oito vitórias, com seis empates e seis derrotas. O Verdão ficou sem perder nenhuma partida para o time carioca entre 1998 e 2002, com duas vitórias e três empates. Pelo Brasileirão de 2004, o Juventude venceu os dois jogos contra o Flamengo. Na 16ª rodada, fez 1 a 0 no Rio de Janeiro e na 39ª, 1 a 0 em Caxias do Sul.
O primeiro jogo entre Flamengo e Juventude ocorreu no Brasileiro de 1978, no Maracanã, com vitória carioca por 2 a 0. Em Caxias do Sul, o Ju venceu pela primeira vez em 1999, por 3 a 1, com dois gols de Mario Tilico e outro de Mabília. O confronto foi válido pela última rodada do Brasileirão daquela temporada.
Outra situação marcante é que o Estádio Alfredo Jaconi tem 46 anos e foi inaugurado no dia 23 de março de 1975, justamente em um amistoso contra o Flamengo terminou empatado em 0 a 0. Cerca de 25 mil jaconeros estiveram na partida.
Em todas as competições
24 jogos
10 vitórias do Juventude
6 empates
8 vitórias do Flamengo
Brasileirão
22 jogos
9 vitórias do Juventude
6 empates
7 vitórias do Flamengo
Ju como mandante no Brasileirão
12 jogos
6 vitórias do Juventude
5 empates
2 vitórias do Flamengo
Última derrota: Juventude 0x1 Flamengo - 1/10/1997