Grêmio e Flamengo já se enfrentaram outras vezes em fases de mata-mata com o jogo decisivo no Rio de Janeiro — assim como ocorrerá no dia 23, na volta das semifinais da Libertadores. Em uma delas, o Tricolor foi campeão. Na final da Copa do Brasil de 1997, o Grêmio de Dinho, Paulo Nunes e Carlos Miguel calou um Maracanã lotado ao empatar em 2 a 2 e conquistar a competição pela terceira vez. Entretanto, o último duelo entre as equipes terminou com classificação do Flamengo nas quartas de final da Copa do Brasil, em 2018.
As equipes começaram a decidir na quarta-feira (2) um lugar na final da Libertadores. O empate em 1 a 1 na Arena refletiu o equilíbrio que se desenha entre as duas equipes, apontadas por muitos como as melhores do Brasil. Voltando 22 anos no tempo, um outro empate, por 0 a 0, no Olímpico, abriu a final da Copa do Brasil.
O Grêmio era comandado por Evaristo de Macedo e vinha embalado pelas conquistas da Copa do Brasil de 1994, Libertadores de 1995 e do Brasileirão de 1996. O elenco contava com ídolos como Danrlei, Arce, Dinho, Carlos Miguel e Paulo Nunes. Do outro lado, o Flamengo tinha Athirson, Romário e Sávio e jogava um futebol ofensivo e leve. Coincidência ou não, o cenário de equilíbrio e expectativa pelos confrontos era parecido com o da atual semifinal.
O meia gremista João Antônio abriu o placar no Maracanã. Lúcio e Romário viraram para o Flamengo, e Carlos Miguel empatou — Flamengo 2x2 Grêmio. Título tricolor por conta dos gols marcados fora de casa.
Já no ano passado, tricolores e rubro-negros se enfrentaram pelas quartas de final da Copa do Brasil. O primeiro jogo, na Arena, foi 1 a 1. Os gols foram de Luan, pelo Grêmio, e de Lincoln, para o Flamengo.
De um lado, a base do time campeão da Libertadores de 2017, com as substituições de Arthur por Cícero e Jael por André no time titular. Do outro, os cariocas começavam montar o elenco milionário que têm atualmente. Os meias Diego, Lucas Paquetá e Éverton Ribeiro comandavam a produção ofensiva do time, então comandado por Maurício Barbieri.
Nos noventa minutos decisivos, no Maracanã, o gol rubro-negro aconteceu cedo. Aos cinco minutos de jogo, Éverton Ribeiro aproveitou rebote da falha de Cortez, que tentou cortar cruzamento, e fez o único gol da partida. Depois disso, Everton, Ramiro e André tiveram chances, mas não aproveitaram. Na semifinal, os cariocas perdem para o Corinthians, e o título ficou com o Cruzeiro.
