Após deixar o Inter no final do ano passado e assinar com o Nacional, D'Alessandro conquistou seu primeiro título pelo clube uruguaio. Neste domingo, o Bolso bateu o Wanderers por 2 a 0 e conquistou a Supercopa Uruguaia. O primeiro gol foi marcado pelo também ex-colorado Leandro Fernández enquanto Bergessio completou o placar.
A Supercopa Uruguaia é um torneio em jogo único que reúne os vencedores do Campeonato Uruguaio e do Torneio Intermédio. Essa foi a quarta edição da competição e o segundo título do Nacional.
A decisão deste domingo foi apenas a segunda partida de D'Alessandro pelo Nacional. O ex-camisa 10 do Inter estreou pelo clube uruguaio na primeira partida da Libertadores, uma derrota de 2 a 0 para o Argentinos Juniors, em Buenos Aires. Depois, D'Ale ficou no banco e não foi utilizado no empate com o Atlético Nacional, pelo torneio continental. Ele voltou a ser titular Supercopa Uruguaia, onde atuou por 61 minutos até ser substituído para entrada do meia Emiliano Martínez.