O Grêmio liberou Phelipe Megiolaro para assinar com o Estoril, de Portugal. O clube gaúcho mantém 20% dos direitos econômicos do jogador de 23 anos, mas não receberá nenhum valor pela negociação. O goleiro era apontado como uma das grandes promessas da posição em formação no clube, acabou convocado diversas vezes para as seleções de base, mas deixa o Tricolor com apenas um jogo feito pelo time principal.
Megiolaro treinou com a Seleção Brasileira, chamado pelo técnico Tite, em 2018. A convocação fez parte de um projeto da comissão técnica de chamar jovens para observação durante os treinos. Sem encontrar espaço no grupo principal do Grêmio, o goleiro foi emprestado em 2020 para o Dallas FC, dos Estados Unidos.
O goleiro fez 11 jogos na Major League Soccer em 2021, mas o Dallas optou por não exercer a opção de compra e Phelipe Megiolaro retornou ao Grêmio. O goleiro estava treinando com o grupo de transição desde o retorno ao Brasil, mas sem perspectivas de aproveitamento pela comissão técnica de Roger Machado.
