O futuro do meia D'Alessandro está definido. Após a participação do Inter no Gauchão, o atleta de 40 anos ainda participará de mais seis partidas pelo Brasileirão e pela Copa Sul-Americana. Depois disso, o jogador anunciará de forma definitiva o final da carreira.
O argentino tem contrato assinado com os colorados até 30 de abril de 2022. Além do Gauchão, o período engloba as três primeiras rodadas do Brasileirão e os três primeiros jogos da fase de grupos da Copa Sul-Americana, e o meia estará à disposição para todas estas partidas.
A partir de 1 de maio, porém, D'Alessandro irá se aposentar. A sua intenção inicial é descansar com a família por tempo e, sem pressa, decidir que rumo seguirá no futebol. Entre as possibilidades, estão as funções de treinador e de dirigente.
Até hoje, não há qualquer conversa entre o argentino e a direção colorada para que o jogador permaneça no Beira-Rio como coordenador-técnico, função que está vaga no clube e que deve ser preenchida em breve. Segundo pessoas com trânsito livre no vestiário colorado, esta hipótese não é cogitada pelas duas partes.
Contratado em 2008, D'Alessandro conquistou 12 títulos em quase 13 anos de Inter, com destaque para a Copa Sul-Americana 2008 e a Copa Libertadores 2010.