O meia D'Alessandro não só surpreendeu a todos com o anúncio de que não seguirá no Inter como criou um grande mistério sobre seu futuro. Ele deixou bem claro que pretende jogar pelo menos mais uma temporada, algo que não ocorrerá no Brasil. Também é praticamente descartada uma volta à Argentina. Outras especulações começaram tão logo se encerrou a entrevista, os primeiros destinos cogitados foram o Uruguai e os Estados Unidos.
Para amigos em Porto Alegre, o jogador já havia falado, tempos atrás, em atuar por um clube uruguaio e residir naquele país. A proximidade com a capital gaúcha e Buenos Aires seria um dos motivos, uma vez que não deve haver desvinculação de D'Alessandro com o Rio Grande do Sul, onde tem muitos investimentos e uma adaptação perfeita de sua família, o que inclui o fato de um de seus filhos ser gaúcho.
No Uruguai, o meia tem excelente relacionamento com o gerente de futebol do Nacional, Ivan Alonso, com o qual jogou no River Plate. Outro ex-companheiro de D'Ale no clube é o atual goleador e ídolo da torcida, Gonzalo Bergessio. Há ainda quem cogite uma ida para o Peñarol que terá, a partir do início de 2021 a volta do técnico Diego Aguirre, seu ex-comandante no Inter.
Outras pessoas muito ligadas a D'Alessandro lembram de conversas em relação a uma ida para o futebol norte-americano. Uma possível transferência para os Estados Unidos serviria para encaminhar um final de carreira num mercado que valoriza atletas experientes, embora hoje esteja mais focado na busca de jovens, e num país que daria excelente condição para a formação dos filhos do jogador. Quem faz esta cogitação, no entanto, aposta que ela seria algo temporário com um inevitável retorno provavelmente para Porto Alegre.
Há um consenso em quem conhece D'Alessandro e ousa prever o futuro do amigo, algo ainda não revelado: ele vai se aperfeiçoar em atividades do futebol fora de campo. No Uruguai, por exemplo, é comum grandes jogadores se tornarem treinadores imediatamente ao final da carreira. Para tanto, o meia colorado já tem habilitação através de curso realizado na Argentina em 2016. A possibilidade de ir para os Estados Unidos abre campo para estudos na área de gestão, paralelamente aos últimos anos de carreira.
Evitando dar pistas sobre o futuro, D'Alessandro se mostra tranquilo e não excessivamente preocupado em revelar seu novo clube. Ele seguirá no Inter até o final do ano. O último jogo colorado em 2021 e que poderá ser sua despedida, está marcado para dia 27 de dezembro contra o Bahia em Salvador. Uma semana antes, no dia 20, acontecerá o confronto com o Palmeiras no Beira-Rio, talvez o adeus do meia no estádio colorado.
