Apesar de voltar ao Flamengo após muito tempo longe, o técnico Paulo César Carpegiani vai reencontrar um antigo comandado nessa sua terceira passagem pelo Rubro-Negro. No atual elenco, o experiente zagueiro Juan trabalhou com o comandante em 2000, no início da sua carreira.
Carpegiani comandou o Flamengo no início da temporada 2000 e durante toda a sua passagem pelo clube, nos primeiros meses daquele ano, seu time titular contava com a presença de Juan, que após rodar o mundo e fazer o seu nome, retornou ao Rubro-Negro, onde teve grande destaque em 2017.
O trabalho que os dois tiveram juntos durou poucos meses, por conta do insucesso de Carpegiani com o Flamengo na Taça Guanabara de 2000. Na decisão, Juan era titular e não conseguiu fazer nada para evitar a goleada por 5 a 1 para o Vasco.
Na época, Paulo César Carpegiani alegou que estava sofrendo muita pressão da torcida e que não clima para seguir no comando da equipe. O técnico ficou menos de quatro meses no comando do Flamengo, na sua segunda passagem pelo Rubro-Negro.
Já Juan, seguiu no clube e no Campeonato Carioca conseguiu dar a volta por cima com o Flamengo, conquistando o título da competição. O treinador era Carlinhos e o time titular que venceu o Vasco era formado por: Clemer, Maurinho , Juan, Fabão e Mozart; Leandro Ávila, Rocha, Fabio Baiano e Iranildo;
Reinaldo e Tuta.
