A passagem de Henrique Almeida pelo Grêmio foi meteórica. Mesmo que seu contrato tenha chegado ao final somente em 2019, sua estadia no elenco gremista durou apenas sete meses. Depois de fazer gestos obscenos para a torcida, no duelo com o Athletico-PR, pela Copa do Brasil de 2016, o atacante foi afastado do vestiário e acabou sendo emprestado. Porém, o início de seu casamento com o Tricolor foi muito comemorado. Até porque, naquele momento, representava uma vitória sobre o maior rival.
Revelado no Morumbi, Henrique Almeida surgiu com grife, tendo sido o artilheiro do Campeonato Sul-Americano sub-20 de 2011, em uma equipe que tinha Neymar. Depois do São Paulo, ainda passou por Vitória, Sport, Bahia, Botafogo e Coritiba, até despertar o interesse dos dirigentes colorados. No dia 27 de janeiro de 2016, chegou a Porto Alegre para assinar contrato com o Inter, chegando até mesmo a assistir uma partida do Inter, pela Primeira Liga, dos camarotes do Beira-Rio.
Entretanto, os dias se passaram e ao anúncio não ocorreu. Pelo menos, não por parte do Inter. Para a surpresa de muitos, no dia 5 de fevereiro, o Grêmio publicou em seu site oficial a contratação do atacante, então com 24 anos.
— Fui convidado a ir no Beira-Rio, tinha negociação, mas nada certo. Eram apenas negociações. Optei pelo Grêmio pelo lado esportivo, e sempre tive vontade de jogar aqui. Admiro muito esse clube — explicou o atleta em sua apresentação no CT Luiz Carvalho.
Quis o destino que Henrique Almeida não conseguisse desempenhar seu futebol com a camisa tricolor. O momento era turbulento. A equipe acabou sendo eliminada do Gauchão na semifinal, caindo nas oitavas da Libertadores, o departamento de futebol foi dissolvido e o técnico Roger Machado deixou o cargo. Nem mesmo a chegada de Renato Portaluppi conseguiu segurar o atacante. Um dedo do meio apontado para as arquibancadas implodiu qualquer tentativa de recuperá-lo na Arena e, para seu azar, ele não viveu a reconstrução do clube rumo a conquistas nacionais e continentais.
