Like a rolling stone
Integra o disco Highway 61 revisited (1965) e foi considerada a música mais importante de todos os tempos pelas revistas Rolling Stone e Mojo. Seu manuscrito alcançou a cifra de US$ 2 milhões em um leilão em 2014, um recorde para um item do gênero.
Blowin' in the wind
Levada apenas a gaita e violão, a faixa de abertura de The freewheelin' Bob Dylan (1963) transformou-se em uma das mais emblemáticas músicas de protesto da história. Virou hino dos manifestantes em prol dos movimento pelos Direitos Civis nos EUA nos anos 1960.
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Subterranean homesick blues
Do disco Bringing it all back home (1965), a canção é um tributo aos beatniks. Seu vídeo promocional (que traz o poeta beat Allen Ginsberg ao fundo) tornou-se referência e foi imitado por um sem número de artistas.
Hurricane
Praticamente uma reportagem em formato de música, conta a história da prisão do pugilista negro Rubin Carter, acusado por um crime que não cometeu. A canção ajudou a dar projeção ao caso, mas mesmo assim Carter acabou encarcerado por 19 anos.
Visions of Johanna
Faixa do seminal Blonde on blonde (1966), é considerada uma das obras-primas de Dylan. Sua letra é uma minuciosa descrição de paisagens internas e divagações mundanas, enquanto a condução é quase hipnótica.
Tangled up in blue
A música compõe um dos discos mais sofridos de Dylan, Blood on the tracks (1975), reconhecido como o trabalho em que o músico reflete sobre o fim do seu casamento. A música, apesar do animado instrumental, narra um relacionamento conturbado e fadado ao fracasso.
The times they are a-changin
A faixa-título de The times they are a-changin' (1964), é uma crítica ácida e direta ao establishment – não à toa, também uma das músicas de Dylan que mais receberam versões ao o longo do tempo.