A atual Avenida João Pessoa, na Capital, nasceu como caminho de ligação entre o centro da vila primitiva e a ponte da Azenha, de cujas imediações partia a Estrada do Mato Grosso, em direção a Viamão. No princípio do século 19, a área da várzea (hoje Parque Farroupilha), que ficava fora da zona urbana, foi doada pelo governador Paulo da Gama ao município. Na época, houve preocupação com o alinhamento dessa via, ao longo da qual se situavam várias chácaras.
Em 1920, documentos da Câmara Municipal se referiam a esse caminho como Rua Nova do Portão ou “rampa que desce para a vargem imediata ao mesmo”, já que, na altura de onde agora está o Viaduto Loureiro da Silva, havia o portão de acesso à vila. Quando eclodiu a Revolução Farroupilha, e Porto Alegre foi sitiada pelos revoltosos, essa via ainda era um caminho semirrural.
Em 1842, superado o sítio e afastada da cidade a ameaça rebelde, foram tomadas diversas providências para urbanizar aquela artéria que passou a ser chamada de Rua da Azenha (hoje a Avenida da Azenha só se inicia na Praça Piratini, indo até a Rótula do Papa). Como aumentava o povoamento ao longo da rua, os vereadores decidiram, em 1847, mandar colocar dois lampiões para iluminação pública, embora os vereadores Lopo Gonçalves e Dr. Flores julgassem mais adequada a instalação de quatro pontos de luz.
A ladeira próxima ao centro, e junto ao quartel do 8º Batalhão (onde hoje está a Praça Raul Pilla), durante muito tempo, foi motivo de preocupação, especialmente em épocas chuvosas, quando o trânsito ficava difícil ali. Só em torno de 1857, com a cooperação da Província (governo do Estado), foi possível fazer obras duradouras de urbanização.
Lá por 1855, até a Rua Venâncio Aires, as transversais eram: o Beco do Oitavo (Rua Desembargador André da Rocha), o Beco do Firme (Rua Avaí), o Beco da Olaria (Rua Sarmento Leite), o Beco do Totta (Rua da República) e o Beco Dona Aurélia (Rua Octávio Corrêa).Em 1864, começou a circular por ali a maxambomba (seria um veículo sobre trilhos, tracionado a vapor, não se sabe ao certo). Durou pouco e foi um fracasso.
Em 1873, foram implantados os bondes de tração animal. O primitivo nome de Rua da Azenha foi substituído por Rua da Redenção e, posteriormente, por Avenida da Redenção, até que, um dia após o início da Revolução de 1930, em 4 de outubro, um decreto determinou a mudança de nome para Avenida João Pessoa, em homenagem ao presidente da Paraíba, assassinado em Recife no dia 26 de julho daquele ano.
