Após realizar o último treino pelo Inter, D'Alessandro vai passar o Ano-Novo no Rio Grande do Sul e, nos primeiros dias de 2021, deverá definir o seu futuro com a escolha do clube em que vai atuar no ano que vem.
Uma das propostas que ele tem em mãos é do Peñarol, que é pentacampeão da Libertadores. O clube uruguaio é um dos mais tradicionais da América do Sul, mesmo sem grandes campanhas nos últimos anos. Neste ano, caiu na fase de grupos da Libertadores — foi para a Sul-Americana, mas também acabou eliminado logo na primeira etapa em que participou, para o Vélez Sarsfield.
Além da importância do clube, a proximidade de Montevidéu com Porto Alegre e Buenos Aires é algo que agrada ao jogador.
D'Alessandro teve sondagens de clubes do Chile (Universidad Católica e Universidad do Chile) e da China. O objetivo é abrir a temporada com um contrato já assinado até o final de 2021.
