Juventude e São Paulo voltam a se enfrentar pela Copa do Brasil. Em 2016, os dois times se encontraram nas oitavas de final e o Verdão conseguiu a classificação. Na época, o Ju estava na Série C e naquele ano conseguiu o acesso para a Segunda Divisão nacional. No primeiro jogo, no Morumbi, vitória alviverde por 2 a 1. Na volta, com o critério do gol qualificado, o Ju classificou após perder por 1 a 0.
A partida de ida aconteceu no dia 24 de agosto de 2016. O primeiro gol foi aos 10 minutos com o atacante Roberson. O camisa 10 recebeu de Felipe Lima e invadiu a área pelo lado esquerdo, se livrou da marcação, fez que ia cruzar e chutou rasteiro entre o goleiro Dênis e a trave: 1 a 0. Aos 39, Carlinhos cruzou da esquerda, Chavez se antecipou ao zagueiro Ruan Renato e cabeceou para encobrir Elias: 1 a 1.
No segundo tempo, Lucas invadiu a área pela direita, após assistência de Roberson, e foi derrubado por Thiago: pênalti. Na cobrança, Roberson bateu no meio com tranquilidade e vitória do Ju: 2 a 1. Aquele resultado, confirmou uma sequência de 12 jogos invencibilidade do Verdão na temporada 2016.
No jogo de volta, no dia 22 de setembro, o Juventude perdeu por 1 a 0. Bruno fez o cruzamento da direita e o zagueiro Rodrigo Caio cabeceou no canto. O goleiro Elias ainda tocou na bola, mas não conseguiu evitar o gol do São Paulo. Com o 1 a 0, o Tricolor pressionou até o final. E foi dramático para o Ju. O meia Felipe Lima se machucou e as três substituições já haviam sido realizadas. Assim, o Juventude se segurou para comemorar a classificação.
Em 2016, o Juventude chegou até as quartas de final da Copa do Brasil. O time alviverde passou pelo Tocantinópolis, Coritiba, Paysandu e São Paulo. Nas quartas, o time de Antônio Carlos Zago foi eliminado para o Atlético-MG.
Jogo de ida
São Paulo
Denis; Bruno, Maicon, Lyanco e Carlinhos; João Schmidt (Michel Bastos, intervalo), Kelvin (Gilberto, 29/2º), Hudson (Luiz Araújo, 40/2º), Thiago Mendes; Cueva e Chavez. Técnico: Ricardo Gomes
Juventude
Elias; Neguete, Klaus, Ruan Renato e Pará; Vacaria (Wanderson, 34/2º), Bruninho, Wallacer, Felipe Lima (Lucas, 26/2º); Roberson e Hugo Almeida (Caion, 15/2º). Técnico: Antônio Carlos Zago
Gols: Roberson (J), aos 9min, e Chavez (SP), aos 36min, no primeiro tempo; Roberson (J), aos 28min, no segundo.
Árbitro: Wilton Pereira Sampaio (Fifa-GO), auxiliado por Fabrício da Silva (Fifa-GO) e Fabiano Ramires (ES).
Expulsão: Ruan Renato (J, aos 35/2°)
Cartões amarelos: Lyanco (SP); Ruan Renato e Bruninho (J).
Público: 6.643 torcedores
Renda: R$ 145.406.
Local: Estádio Morumbi, em São Paulo (SP)
Jogo de volta
Juventude
Elias; Neguete, Klaus, Micael e Pará; Vacaria (Wanderson, 33/2º), Bruninho, Lucas (Wallacer, int.); Roberson, Felipe Lima e Hugo (Caion, 27/2º) Técnico: Antônio Carlos Zago
São Paulo
Denis; Bruno, Lugano, Rodrigo Caio e Mena (Carlinhos, 27/2º); Hudson, Thiago Mendes, Wesley (Gilberto, int.); Kelvy (Luiz Araújo, 5/2º), Cueva e Chavez. Técnico: Ricardo Gomes
Gol: Rodrigo Caio (SP), aos 23min, no segundo tempo
Árbitro: Ricardo Marques Ribeiro (Fifa), auxiliado por Pablo da Costa (Asp. Fifa) e Sidmar Meurer (trio mineiro)
Cartões amarelos: Neguete (J); Mena, Gilberto, Luiz Araújo e Lugano (SP)
Público: 11.255 torcedores
Renda: não divulgada
Local: Estádio Alfredo Jaconi, em Caxias do Sul