O imbróglio envolvendo Arrascaeta e sua possível saída do Cruzeiro criou a primeira grande rivalidade de 2019. O clube mineiro notificou o Flamengo na CBF e se prepara para entrar com uma ação na Fifa, acusando o clube carioca de aliciar o meia uruguaio. Os mineiros alegam que os cariocas estão usando de meios antiéticos para conseguir contratar o jogador, desrespeitando as regras de transações de atletas entre clubes.
Arrascaeta recebeu uma proposta do Flamengo de R$ 1,5 milhão por mês. Atualmente, o atleta recebe R$ 550 mil. O empresário do jogador, Daniel Fonseca, estaria forçando a saída do meia — que tem contrato até 2021 —, o que tem desagradado a diretoria do Cruzeiro.
A confusão começou em 3 de janeiro, dia da reapresentação dos jogadores do Cruzeiro. Com o recebimento da proposta do Flamengo, que ofereceu 10 milhões de euros (cerca de R$ 43 milhões) para comprar o camisa 10, o meio-campista se reuniu com o vice de futebol Itair Machado para tentar negociar sua saída. Não havendo acordo, ele foi retirado do clube por seu agente.
Desde então, Arrascaeta ainda não realizou nenhum dos trabalhos de pré-temporada. Inicialmente, o uruguaio foi multado em 40% do seu salário.