Diante do primeiro jogo com as 10 regras novas, até o árbitro brasileiro Carlos Bernardes se confundiu ao chamar LET em um serviço e caiu na risada. Em duelo de russos que abriu o Next Gen Finals em Milão, na Itália, melhor para Daniil Medvedev.
O número 65 do mundo superou o principal jogador do Grupo B, Karen Khachanov, 45º, por 3 sets a 1 com parciais de 2/4, 4/3(6), 4/3(3) e 4/2 após 1h50min de duração e saiu na frente da chave que será completa no fim do dia com Jared Donaldson enfrentando Denis Shapovalov.
O torneio é para jogadores até 21 anos, não tem pontuação na ATP, apenas premiação de US$ 1,275 milhão e tem 10 regras novas como sem vantagem nos games, melhor de cinco sets de até quatro games com tie-break de cinco pontos no 3/3, relógio em quadra para iniciar o ponto, sem árbitros de linha.
As bolas fora eram marcadas por voz gravada.