Após perder por 2 a 0 para o Talleres em Córdoba, pela segunda fase da Libertadores, o São Paulo, do novato treinador André Jardine, terá de fazer na próxima quarta (13) o que somente uma vez conseguiu na competição para seguir vivo: reverter um placar desfavorável de dois gols na partida de ida. Aconteceu na edição de 1993, ano em que o time comandado por Telê Santana obteve o bicampeonato da competição, com um elenco que tinha, entre outros, Raí, Cafu, Müller e Zetti.
Nas oitavas de final, fase em que o São Paulo estreou — o regulamento dava ao campeão do ano anterior a regalia de estrear só nos mata-matas —, visitou o Newell's Old Boys e levou de 2 a 0. Parecia que o time argentino, derrotado pelo clube tricolor na decisão de 1992, teria sua vingança. Só parecia.
Com dois gols de Raí (hoje diretor-executivo de futebol do clube), um de Cafu e um de Dinho, o São Paulo goleou por 4 a 0 no Morumbi, para depois superar Flamengo, Cerro Porteño (Paraguai) e Universidad Católica (Chile).
Somente 23 anos depois o time viria a ser derrotado de novo por dois gols de diferença na partida de ida de um mata-mata de Libertadores. Foi na semifinal de 2016, diante do Atlético Nacional, de Medellín, que ganhou por 2 a 0 no Morumbi, dois gols do hoje palmeirense Borja. No duelo de volta, na Colômbia, Borja voltou a ser o carrasco: fez dois gols e o São Paulo perdeu por 2 a 1.
Em oito ocasiões, o São Paulo foi derrotado no primeiro jogo de um confronto eliminatório por apenas um gol de diferença. Em três delas (Newell's, em 1992; Rosario Central, em 2004; e Estudiantes, em 2006), conseguiu se recuperar e suplantar o rival, mas sempre na disputa de pênaltis - inclusive na decisão de 1992.
Nas outras cinco, sucumbiu, quatro delas ante brasileiros: Vélez, na final de 1994 (nos pênaltis); Internacional, na final de 2006; Cruzeiro, em 2009; Internacional, em 2010; e Atlético-MG, em 2013.