Charlie Sheen voltará a trabalhar com Chuck Lorre, cocriador da série Two and a Half Men (2003-2015). De acordo com a revista Variety, o intérprete de Charlie Harper foi confirmado no elenco de How to Be a Bookie, atração que está sendo desenvolvida para a Max, serviço de streaming da Warner Bros. Discovery que vai substituir a HBO Max.
O seriado ainda não tem data para estrear. Serão oito episódios, no qual atuarão também Sebastian Maniscalco, Omar J. Dorsey, Andrea Anders, Vanessa Ferlito e Jorge Garcia.
Conforme a sinopse, How to Be a Bookie acompanhará Danny, "um apostador experiente que luta para sobreviver à iminente legalização das apostas esportivas, clientes instáveis, família, colegas de trabalho e um estilo de vida que o leva a todos os cantos de Los Angeles".
Sheen e Lorre tiveram uma briga pública em 2011, que resultou na demissão do astro de Two and a Half Men durante a oitava temporada. Na época, o ator estava enfrentando problemas com álcool e drogas e foi substituído na série por Ashton Kutcher, interpretando um novo personagem.
Fora da sitcom, Charlie Sheen abriu um processo contra o showrunner no valor de US$ 100 milhões, mas retirou a ação após um acordo judicial. Nos últimos anos, ele vinha declarando publicamente seu arrependimento e sua intenção de se reconciliar com Lorre.