Um duelo de Tricolores marca uma das semifinais da Copa do Brasil 2020. Com a classificação do Grêmio sobre o Cuiabá, os gaúchos entram em rota de impacto com o São Paulo, que eliminou o Flamengo. Trata-se de um encontro entre os clubes que já ocorreu 10 vezes em torneios eliminatórios.
A vantagem é dos paulistas. O São Paulo levou a melhor em seis cruzamentos com o Grêmio em competições de mata-mata, enquanto o clube gremista passou em quatro oportunidades.
Na última vez, há 13 anos, foram os gaúchos que obtiveram a classificação. Pelas oitavas de final da Libertadores, a equipe do então técnico Mano Menezes perdeu no Morumbi por 1 a 0, mas reverteu no Olímpico, vencendo por 2 a 0 e avançando no torneio. Teve até gol de Diego Souza, hoje titular no grupo de Renato Portaluppi.
No histórico específico da Copa do Brasil, será a quinta decisão entre Grêmio e São Paulo. Há duas classificações para cada lado. O Tricolor gaúcho passou em 1995 e 2001, ambas na etapa de quartas de final — na última, foi tetracampeão do torneio posteriormente. Já o Tricolor paulista conquistou a vaga em 1990 e 1998, ambas nas oitavas de final.
O primeiro encontro eliminatório do Grêmio com o São Paulo está marcado na história gremista, porque culminou em seu primeiro título de Campeonato Brasileiro. Após sair vitorioso de Porto Alegre com um 2 a 1, o time gremista, comandado por Ênio Andrade, voltou a vencer no Morumbi: 1 a 0, com gol de Baltazar.
Histórico de mata-matas entre Grêmio e São Paulo
1981 - Finais do Brasileirão
- Grêmio 2x1 São Paulo
- São Paulo 0x1 Grêmio
1990 - Oitavas de final da Copa do Brasil
- Grêmio 1x1 São Paulo
- São Paulo 0x0 Grêmio
1990 - Semifinais do Brasileirão
- São Paulo 2x0 Grêmio
- Grêmio 1x0 São Paulo
1993 - Quartas de final da Supercopa Libertadores
- São Paulo 2x2 Grêmio
- Grêmio 0x1 São Paulo
1994 - Oitavas de final da Copa Conmebol
- Grêmio 0x0 São Paulo
- São Paulo (6)0x0(5) Grêmio
1995 - Quartas de final da Copa do Brasil
- São Paulo 1x1 Grêmio
- Grêmio 2x1 São Paulo
1996 - Semifinal da Copa Ouro
- São Paulo 2x1 Grêmio
1998 - Oitavas de final da Copa do Brasil
- São Paulo 2x0 Grêmio
- Grêmio 0x2 São Paulo
2001 - Quartas de final da Copa do Brasil
- Grêmio 2x1 São Paulo
- São Paulo 3x4 Grêmio
2007 - Oitavas de final da Libertadores
- São Paulo 1x0 Grêmio
- Grêmio 2x0 São Paulo
Total: 10 duelos (4 classificações gremistas e 6 são-paulinas)