Para uma torcida campeã, não há sonho impossível. Com esta frase, o Juventude convocava o seu torcedor para comparecer ao Estádio Alfredo Jaconi no dia 16 de fevereiro de 2000. Era a estreia alviverde na Copa Libertadores da América daquele ano, diante do El Nacional, do Equador. Momento ímpar para o futebol caxiense, que recebia pela primeira vez um jogo da maior competição sul-americana de clubes.
Mais de nove mil papos assistiram ao Verdão pressionar o tempo todo os equatorianos, finalizar 10 vezes a gol, ter nove escanteios e, quando o Ju já estava com quatro atacantes em campo, Marcelo Mabília marcar de cabeça o gol da vitória.
— Foi o ápice de minha carreira. Conseguir disputar a Libertadores foi o momento significativo pelo fato de ser um campeonato internacional. Se disputar o Brasileirão já era bom, estar presente em algo que somente se assistia pela TV, foi especial — comentou Lauro, ex-meio-campista alviverde.
A vaga na Libertadores foi garantida através do título da Copa do Brasil de 1999, contra o Botafogo. Entretanto, o pós-conquista do Juventude foi turbulento. O técnico Walmir Louruz foi contratado pelo Inter e deixou o Jaconi; Heron Ferreira, treinador campeão da Série B em 1994, retornou ao clube e não repetiu o mesmo desempenho. Gilson Nunes e Flávio Campos, recém aposentado, também comandaram sem sucesso a equipe no Brasileirão e o alviverde terminou rebaixado.
— Depois do primeiro semestre fenomenal em 99, o nosso segundo semestre foi realmente muito ruim. Foram divergências e dificuldades no vestiário. Isso tudo gerou uma dúvida do que seríamos em 2000. Não sabíamos o Juventude da Libertadores seria o que venceu a Copa do Brasil ou o que rebaixou no Brasileiro. Além da alegria de disputar a competição, tinha a dúvida da nossa capacidade — explica Lauro.
O retorno à Primeira Divisão fora garantido apenas em 29 de junho de 2000, quando o Clube dos 13 lançou a Copa João Havelange, com 108 times e o Ju na Série A. O ano de 2000, último da parceria com a Parmalat, começou com o retorno de Walmir Louruz à casamata e com a disputa da Copa Sul-Minas, na qual o Juventude foi eliminado ainda na primeira fase. O elenco passou por mudanças e reforços foram contratados, como o goleiro Wellerson (Ituano), o lateral-direito Márcio (CSA), os zagueiros Marcão (Goiás) e Adílson (Paraná), o volante Djair (Grêmio) e os atacantes Tiba (São José - SP) e Adriano Chuva (Atlético-MG). Além disso, o volante Kiko e o atacante Luciano "Marreta" Fonseca foram promovidos ao elenco principal.
A noite daquela quarta-feira apresentou algumas características diferentes dos demais jogos que o Juventude estava acostumado a disputar. Além da premiação de U$ 450 mil (na época, R$ 795) pela participação no certame, o protocolo de entrada em campo foi no formato de Copa do Mundo, com as duas equipes subindo ao gramado juntas. Hino brasileiro foi cantado pelo tenor Rodrigo Cadorin e o mais curioso: havia um carro da Toyota, patrocinadora da Libertadores, pendurado em um guindaste.
— Foi uma felicidade fazer parte deste momento histórico. Na época já era difícil para os grandes estar em Copa Libertadores, imagina para nós. Era com certeza algo que poucos acreditavam — disse o ex-goleiro Humberto, que até horas antes da partida não sabia se seria titular, pois Wellerson, contratado para substituir Emerson, era o mais cotado.
Na sequência da competição, o Verdão sofreu com a altitude e, em uma sequência de três jogos fora de casa, foi derrotado para o The Strongest, Palmeiras e El Nacional. Nos jogos no Jaconi pelo segundo turno, venceu os bolivianos e empatou com os paulistas, encerrando a participação na terceira colocação do grupo.
