Multicampeão por onde passou, Luiz Felipe Scolari só não obteve êxito na Inglaterra. Foram apenas seis meses de Chelsea, de agosto de 2008 a fevereiro de 2009. Ainda assim, para um jogador comandado por ele, Felipão deixou saudades.
— Eu gostei de trabalhar com Scolari e Ancelotti. Provavelmente são meus dois favoritos. Scolari chegou em um momento no qual eu provavelmente não estava jogando tão bem quanto poderia e os torcedores concordarão comigo que não era o Ashley Cole que viam no Arsenal. Scolari veio e trouxe vida nova ao clube. Era como se jogássemos pelo Brasil. Ele me fez avançar de um lado para o outro contra pessoas como Jamie Carragher e José Bosingwa. Não tínhamos regras, poderíamos ir e jogar como queríamos, os laterais subiam ao mesmo tempo, o que não se via, e estávamos exibindo um grande futebol. Em dezembro, isso se esgotou e depois ele foi demitido. Foi o melhor futebol que jogamos com a camisa do Chelsea, mas ele perdeu o emprego seis meses depois — revelou o lateral-esquerdo Ashley Cole, em entrevista ao programa Monday Night Football, do canal inglês Sky Sports.
Os números de Felipão no futebol britânico até que não são tão ruins. Em 36 partidas à frente da equipe londrina, o técnico gaúcho obteve 20 vitórias, 11 empates e cinco derrotas — com um aproveitamento de 65,7%. À época, alegou-se que ele acabou demitido devido a problemas de relacionamento no vestiário. Cole, no entanto, desmente que os jogadores tenham pedido a cabeça do brasileiro.
— Como jogador, você não se envolve com as mudanças no comando ou pensa muito sobre isso. Está lá para vencer, independentemente de quem seja o técnico, você precisa fazer seu trabalho em primeiro lugar. Quando você olha para isso, ganhamos no primeiro ano com muitos técnicos e depois caímos um pouco, mas consequentemente o treinador acabou demitido, o que é meio triste. Não acho que os jogadores estão envolvidos em grandes decisões como essa, são sempre do dono e, Roman, para mim, tem sido um dos maiores na história da Premier League. Ele sempre apoiou os técnicos com dinheiro para contratar, mas aí vêm as expectativas, você precisa ganhar. Nunca fui consultado, sempre fiz meu trabalho, estava lá para jogar futebol — comentou o lateral.
Aos 38 anos, Ashley Cole voltou à Inglaterra para defender o Derby County depois de três temporadas no Los Angeles Galaxy, dos Estados Unidos, e uma na Roma, da Itália.