O confronto do Grêmio contra o Flamengo significa a décima semifinal tricolor em Copas Libertadores — o torneio já teve 60 edições disputadas. A primeira foi em 1983, quando participou de um triangular com Estudiantes e América de Cali, e a última, antes do duelo no dia 23, foi em 2018 contra o River Plate. O Tricolor avançou em cinco oportunidades e parou nas semifinais por quatro vezes. No próximo dia 23, no Maracanã, o Grêmio enfrenta o time carioca pela vaga na final. No jogo de ida, na Arena, as equipes empataram em 1 a 1.
1983
Depois de passar em um grupo com Flamengo, Blooming e Bolívar, o Grêmio avançou para um triangular semifinal com América de Cali e Estudiantes. Venceu o time argentino em casa por 2 a 1. Perdeu para a equipe colombiana fora por 1 a 0 e venceu em casa por 2 a 1. O jogo mais marcante desta fase foi contra o Estudiantes, fora de casa, na partida que ficou conhecida como "Batalha de La Plata".
Empate por 3 a 3 em um jogo marcado por violência e com requintes de um Brasil e Argentina. O time argentino chegou a estar perdendo por 3 a 1 e, mesmo com quatro jogadores a menos, conseguiu o empate. O Grêmio avançou e depois foi campeão da Libertadores pela primeira vez superando o Peñarol.
1984
Como campeão do ano anterior, o Tricolor entrou direto na semifinal. Mais uma vez em um triangular, dessa vez com Flamengo e Universidad Los Andes, da Venezuela. Na primeira partida, goleou o time carioca no Olimpico por 5 a 1, inclusive com gol de Renato Portaluppi. Depois, venceu a equipe venezuelana por 2 a 0 fora de casa. Na volta, perdeu para o Flamengo por 3 a 1 e ganhou em casa do time da Venezuela por 6 a 1. Por empate nos pontos, teve que jogar um jogo de desempate contra o clube carioca e empatou em 0 a 0. Se classificou pelo saldo de gols, critério de desempate na época. Na final, enfrentou o Independiente, mas acabou ficando com o vice-campeonato.
1995
Nas semifinais daquele ano, o Grêmio enfrentou os equatorianos do Emelec. Na primeira partida, empatou em 0 a 0 e no jogo de volta, no Olímpico, venceu por 2 a 0 com gols de Paulo Nunes e Jardel. Nas finais, superou o Atlético Nacional da Colômbia e conquistou o bicampeonato da América.
1996
Como campeão na edição anterior, o Tricolor entrou direto nas oitavas de final. Superou Botafogo, Corinthians e enfrentou o América de Cali nas semifinais. Com o time muito parecido com vencedor de 1995, ganhou no Olímpico por 1 a 0 com gol de Goiano, mas na Colômbia não conseguiu chegar à final. Mesmo saindo na frente com gol de Paulo Nunes, o Grêmio tomou a virada e foi eliminado ao perder por 3 a 1.
2002
Depois de eliminar o River Plate e o Nacional do Uruguai, o Grêmio enfrentou nas semifinais a equipe paraguaia do Olimpia. Na primeira partida, perdeu fora de casa por 3 a 2. No jogo de volta, venceu no estádio Olímpico por 1 a 0 e levou a decisão para os pênaltis. Na marca da cal, teve polêmica. O juiz argentino Daniel Giménez mandou repetir uma cobrança de Cavallero, defendida pelo goleiro Eduardo Martini. Ao bater pela segunda vez, o paraguaio marcou e, depois disso, o Tricolor foi eliminado. Dirigentes e jogadores gremistas invadiram o gramado para protestar contra o árbitro e retardaram a definição do confronto em mais de 20 minutos.
2007
Dois anos depois de deixar a Série B do Brasileirão, o Grêmio chegava a uma semifinal de Libertadores para enfrentar o Santos de Vanderlei Luxemburgo. Pelo caminho deixou o São Paulo, na época campeão brasileiro, e o Defensor, do Uruguai. No Olímpico, vitória por 2 a 0 com gols de Tcheco e Carlos Eduardo. Na Vila Belmiro, o Grêmio abriu o placar com Diego Souza, tomou a virada por 3 a 1, mas se classificou para a final pelo gol feito fora de casa. Na final, perdeu as duas partidas para o Boca Juniors, na Argentina por 3 a 0 e em Porto Alegre por 2 a 0, com show de Riquelme.
2009
Para chegar à final da Libertadores daquele ano, o Grêmio teria de eliminar o Cruzeiro de Fábio, Ramires, Kleber Gladiador e Wellington Paulista. Em Minas Gerais, foi derrotado por 3 a 1 em um jogo que ficou marcado por um suposto ato de racismo de Maxi López contra o volante Elicarlos. Na volta, mesmo com a força da torcida, o Tricolor foi eliminado ao empatar em 2 a 2.
2017
No ano do tricampeonato da América, o Grêmio eliminou nas semifinais o Barcelona de Guaiaquil com uma vitória e uma derrota. Na ida, no Equador, venceu por 3 a 0 com show e dois gols de Luan e uma defesa de Marcelo Grohe, que ficou imortalizada após chute de Ariel. Na Arena, com a classificação já encaminhada para a final, perdeu por 1 a 0. Mesmo com a derrota, o time avançou para enfrentar o Lanús na grande decisão.
2018
Defendendo o título da Libertadores do ano anterior, o Grêmio enfrentou o River Plate nas semifinais. Venceu na Argentina por 1 a 0 com gol de Michel de cabeça. A partida de volta tinha ares de festa, principalmente depois de Leonardo Gomes abrir o placar ainda no primeiro tempo. No entanto, em 17 minutos, o sonho da segunda final consecutiva foi esquecido.
Primeiro com um gol de Borré e depois em um pênalti marcado pelo VAR, que resultou na expulsão de Bressan e em muita confusão, e foi convertido por Pity Martinez. Fora de campo, o jogo também deu o que falar. Marcelo Gallardo estava suspenso e não poderia comandar a equipe argentina, mas no intervalo da partida foi ao vestiário do River Plate e orientou seus jogadores. O Grêmio entendeu aquilo como descumprimento da punição e alegou interferência do treinador no resultado. O tribunal da Conmebol decidiu apenas por punir por mais quatro jogos o técnico e aplicar mais uma multa a Gallardo.
