O Sol por Testemunha (1960)
A adaptação do clássico romance policial de Patricia Highsmith, dirigida por René Clément, consagrou Delon como Tom Ripley, golpista amoral que assassina um jovem milionário americano - a quem deveria levar de volta para os EUA - e assume o lugar deste para curtir a boa vida no Mediterrâneo.
Rocco e seus Irmãos (1960)
Sob a direção de Luchino Visconti, Delon vive neste clássico um dos personagens mais marcantes de sua carreira, Rocco Parondi, jovem de bom coração e idealista que deixa o sul da Itália com a mãe e quatro irmãos para buscar uma vida melhor em Milão, onde já mora o filho mais velho da prole. Na cidade grande, Rocco viverá um dramático conflito com um irmão problemático por causa do amor de uma prostituta.
O Eclipse (1962)
Parceria de Delon com o cineasta Michelangelo Antonioni, este filme encerra a chamada Trilogia da Incomunicabilidade, completada por A Aventura (1960) e A Noite (1961). Com Monica Vitti. O ator vive Piero, charmoso corretor da bolsa de valores que se envolve em um conturbado romance com mulher (Monica Vitti) que acabou de terminar um relacionamento.
O Leopardo (1963)
Neste outro clássico que fez com Visconti, Delon foi vive o arrivista sobrinho de um nobre decadente (Burt Lancaster) que, à época da unificação da Itália, no século 19, articula o casamento do rapaz com a bela filha (Claudia Cardinale, com ele na foto abaixo) de um comerciante, com o objetivo de preservar o status da família.
A Piscina (1969)
Delon escolheu esse filme para ser homenageado no Festival de Berlim de 1995, quando recebeu um Urso de Ouro honorífico. É um drama criminal dirigido por Jacques Deray, no qual o ator, no papel de Paul, um escritor em crise, contracena com sua ex-mulher, Romy Schneider. Na trama, eles formam um casal que tem a rotina de férias na Riviera Francesa tensionada quando um ex-namorado dela chega com a filha adolescente para passar um dias.