Entre as várias facetas do ex-craque após pendurar as chuteiras estava a de personagem político. Diego Armando Maradona emprestou parte de sua popularidade à esquerda latino-americana, com paixão e drama típicos de um tango argentino - e, claro, com contradições, como ter feito campanha, anos atrás, para o ex-presidente Carlos Menem (um dos símbolos do neoliberalismo no continente).
Depois da Copa de 1986 e seu histórico gol com a "mão de Deus", o jogador se aproximou de Fidel Castro, no início do fim de seu regime em Cuba - ironia do destino, o ditador e o craque morreriam no mesmo dia com a diferença de quatro anos. A paixão pelo personagem Fidel era tanta que Maradona tatuou uma imagem do líder na panturrilha esquerda. A admiração era recíproca: o líder cubano o chamava de "el che do esporte". Aliás, Che Guevara, argentino como Maradona, também estava marcado na pele do ex-jogador, no ombro direito.
A amizade com líderes do regime comunista facilitaram a Maradona fazer o tratamento contra a dependência de drogas na ilha. Em 2000, ele abriu mão da medicina de grandes centros nos Estados Unidos e no Canadá e buscou atendimento em Cuba, onde morou.
A militância o levaria a se aproximar de outro líder autoritário de esquerda, Hugo Chávez. Em 2005, foi a Caracas encontrar-se com o venezuelano no Palácio de Miraflores. Após a reunião, afirmou que havia viajado para encontrar um grande homem, mas, em vez disso, estivera com um "gigante".
No mesmo ano, auge da onda rosa latino-americana, com vários presidentes de esquerda e em meio à ocupação dos Estados Unidos no Iraque, ele embarcou em um trem em Buenos Aires para uma viagem épica até Mar del Plata, onde ocorria a Cúpula das Américas. A comitiva, organizada por partidos ligados ao kirchnerismo, levava Evo Morales, então líder cocalero que seria convertido em presidente da Bolívia, e personalidades da TV, cantores e cineastas de esquerda em apoio à Alba (Alternativa Bolivariana para as Américas). Era o sonho de Chávez, em oposição à Alca (Área de Livre-Comércio das Américas), capitaneada pelos Estados Unidos.
- Lixo humano - disse Maradona, naquela viagem, referindo-se ao então presidente americano George W. Bush e seu "imperialismo".
A camiseta que usava dizia: "Stop Bush", com o "s" do nome do então presidente em formato de suástica, símbolo nazista.
Dois anos depois, ao participar do programa "Aló Presidente", comandado por Chávez, Maradona afirmou:
– Odeio tudo o que vem dos EUA. Odeio com todas as minhas forças.
Nem todas. No ano seguinte, elogiaria a vitória de Barack Obama.
A proximidade com o regime venezuelano seguiu durante o mandato de Nicolás Maduro, quando participou de comícios do venezuelano, assinando bolas de futebol e as chutando para a multidão.
Maradona era ainda próximo do casal Kirchner, tendo estado presente no funeral de Estado do ex-presidente Néstor. Também nutria admiração pelo ex-presidente Luiz Inácio Lula da Silva, tendo comemorado quando de sua soltura: "Hoje se fez justiça", disse no Instagram, em 2019.
