Depois de encerrar a carreira de jogador de futebol, D'Alessandro já tem um novo desafio. Ele será o apresentador de um talk-show da Conmebol, que reunirá grandes nomes do esporte sul-americano em conversas descontraídas com o ídolo do Inter e do River Plate.
O nome do projeto será LaBobaCast. O programa terá como primeira atração uma entrevista com Juan Sebastián Verón. A conversa será no Estádio José Luis Hirschi, do Estudiantes, clube em que Verón é ídolo e presidente.
O convite para o talk-show foi feito pela Conmebol, e prontamente D'Alessandro aceitou. A estreia deverá ocorrer em junho nos canais oficiais da entidade. A primeira etapa, já em produção, vai reunir grandes nomes do futebol argentino. A segunda parte terá foco em personagens de destaque no Brasil.