O Orlando City, dos Estados Unidos, esteve perto de seduzir Diego, mas o meio-campista chegou a um acordo e será jogador do Flamengo até dezembro de 2020. Pesaram a favor do clube o desejo do jogador em seguir no Rio de Janeiro e a expectativa pela conquista de títulos. O atual contrato de Diego, que chegou ao time carioca em 2016, terminaria em julho deste ano. Na semana passada, ele foi o capitão e camisa 10 da equipe no título da Flórida Cup.
A mudança de panorama nos últimos dias se deveu a alguns fatores, que envolveram o jogador e os clubes envolvidos. O Flamengo não abriu mão de receber uma quantia dos americanos para liberá-lo antes do término de seu atual contrato, o que travou o negócio.
O Orlando City também se mostrou insatisfeito com a demora do jogador em dar uma resposta, além de terem ficado incomodados com uma postagem de Diego nas redes sociais.
Em uma publicação no Instagram, o camisa 10 indicou que continuaria no Flamengo em 2019. Por conta destas questões, a equipe dos Estados Unidos já mapeia um plano B.