Oscar está marcado na história do Inter como a venda mais alta feita pelo clube (cerca de R$ 65 milhões), mas também aparece na lista de contratações mais caras efetuadas no Beira-Rio (R$ 15 milhões). A curiosidade é que as duas transações ocorreram em 2012, com uma diferença de dois meses entre elas. Porém, a passagem do meia por Porto Alegre iniciou bem antes, em 2010.
Apresentado como atleta colorado no dia 17 de junho de 2010, o garoto (então com 18 anos) acabara de ganhar na Justiça seu passe livre. Ele conseguiu se desvincular do São Paulo, alegando que havia sido coagido a assinar um contrato quando era menor de idade. Ainda justificou atraso parcial no pagamento de salários e FGTS.
— Escolhi a melhor opção que eu tinha, um time de ponta do Brasil e que disputa títulos sempre. Vim para buscar meu espaço. O Inter sempre revelou jogadores de base, e vim para ser feliz — disse o próprio atleta em sua apresentação no Beira-Rio.
O problema é que, naquele momento, o futebol brasileiro estava parado para a Copa do Mundo. Na retomada das competições, Inter e São Paulo se enfrentariam pela semifinal da Libertadores. Quem avançasse, além de chegar à decisão do torneio, estaria com vaga garantida no Mundial de Clubes, nos Emirados Árabes. Portanto, a contratação de Oscar servia para "apimentar” ainda mais uma rivalidade entre gaúchos e paulistas.
— É uma vitória do Inter frente ao futebol brasileiro. Se trata de um atleta novo, com muita expectativa em cima. Nós nunca focamos, diretamente, em um determinado clube. O atleta foi liberado por uma decisão judicial e, a partir daí, fez sua proposta e foi atendido. Essa contratação não é nenhum tipo de afronta a ninguém — explicou o então assessor de futebol, Roberto Siegmann.
No final das contas, o Inter venceu nas duas frentes. Conquistou o título continental e garantiu a permanência de Oscar em seu elenco, afirmando-o como titular na temporada seguinte. Em 2012, o meia era uma das peças-chave da equipe de Dorival Júnior quando o clube do Morumbi recorreu do caso e teve ganho nos tribunais.
Tendo o contrato revalidado com o São Paulo, o atleta foi impedido de entrar em campo com a camisa colorada por mais de um mês. Foi aí que os dirigentes gaúchos viram-se obrigados a negociar uma compra. Após longas tratativas, no final de maio, ficou acertado que o Inter pagaria a multa rescisória, avaliada em R$ 15 milhões. Mas os cofres colorados não sairiam no prejuízo. Dois meses depois, em julho, Oscar acabaria sendo comprado pelo Chelsea, da Inglaterra, por um valor quatro vezes superior.