No dia 25 de julho de 2012, o Chelsea oficializou a contratação do meia Oscar. Na época, o Inter não tornou público os valores da transação, mas especulou-se que ela se deu por 26,5 milhões de euros (cerca de R$ 65 milhões pela cotação da época). Assim, o clube gaúcho cedeu os 50% que detinha do passe do jovem atleta, efetuando a maior venda de sua história.
O jogador franzino, porém habilidoso, chegou ao Beira-Rio em 2010, com apenas 18 anos. No ano anterior, ele havia entrado na Justiça contra o São Paulo, clube pelo qual realizou todas as categorias de base, alegando que havia sido coagido a assinar um contrato de cinco anos quando era menor de idade. Em um primeiro momento, teve ganho de causa e, por isso, transferiu-se para Porto Alegre.
Com a camisa colorada, Oscar despontou em 2011, formando o meio-campo titular ao lado de D’Alessandro. Juntos, foram campeões da Recopa Sul-Americana e bicampeões gaúchos. Seu destaque também gerou convocações para as seleções de base, sendo campeão mundial em 2011.
Em março de 2012, o São Paulo conseguiu uma vitória judicial, readquirindo os direitos sobre o jogador. Deu-se então um grande imbróglio jurídico que impediu Oscar de entrar em campo por mais de um mês. Até que, no final de maio, o Inter conseguiu chegar a um acordo com o clube paulista, comprando a metade dos direitos econômicos do atleta por R$ 15 milhões.
— Foi um acordo difícil, mas que terminou com final feliz para todos os lados — afirmou Rogério Pastl, advogado colorado, ao final do caso.
Àquele momento, o meio-campista já chamava a atenção do mercado europeu. Quando se preparava para estrear nas Olimpíadas de Londres, com a seleção brasileira comandada por Mano Menezes, surgiram os rumores sobre o interesse do Chelsea, da Inglaterra.
— Eu tenho plena confiança no meu trabalho. Se eu for para o Chelsea, será um sonho. É um grande time da Europa. Vou fazer uma grande Olimpíada e vou chegar no Chelsea, se eu chegar, e vou dar continuidade ao meu trabalho — declarou o jovem, então com 20 anos.
De fato, o presidente colorado, Giovanni Luigi, bateu o martelo. Com o dinheiro, o clube conseguiria segurar sua outra joia, que também defendia a seleção olímpica: Leandro Damião.
Oscar permaneceu por cinco temporadas no time inglês. Enquanto esteve lá, foi convocado para a Seleção Brasileira, disputando a Copa do Mundo de 2014, no Brasil. Foi dele, inclusive, o único gol brasileiro na goleada sofrida para a Alemanha, por 7 a 1. Enfim, deixou o Stamford Bridge em 2016, negociado com o Shanghai SIPG, da China, onde atua até hoje.