Antes do século 20, a conexão entre o Halloween e as bruxas é quase nula, portanto não existe um vínculo histórico entre bruxaria e a celebração. Assim como a popularização do feriado tal qual o conhecemos hoje, as bruxas se tornaram um símbolo do Halloween nos Estados Unidos, uma tradição celebrada em 31 de outubro.
De acordo com a professora de língua inglesa da Escola de Educação Básica Feevale Cíntia de Moura Pinto, aliada com a popularização do costume de se fantasiar e sair para pedir doces ou travessuras, a feitiçaria pagã moderna foi impressa pela primeira vez na consciência dos Estados Unidos por uma bruxa wicca de origem inglesa. Chamada Sybil Leek, ela chegou a ser considerada como a bruxa mais famosa do país.
Wicca é uma religião criada por um funcionário público britânico que adotou o antigo calendário sazonal dos celtas irlandeses pagãos, em que a passagem das estações é celebrada em festivais. Nessa crença se acredita que os espíritos estão mais propícios a visitar o mundo dos vivos no dia 31 de outubro, por causa da véspera do Dia de Todos os Santos, em 1º de novembro, e o Dia de Todas as Almas, no dia 2.
— Desde a primeira visita de Sybil Leek aos Estados Unidos, em 1965, ela se tornou uma figura popular na televisão e nos jornais, promovendo a sua vida como bruxa e explicando os caminhos da sua seita. Em entrevistas, ela costumava dizer que o Halloween era o principal feriado religioso das wiccas, celebrado como se fosse o ano novo. A partir disso, a associação estava feita — detalha a professora.
Outra figura importante na promoção dessa relação entre bruxaria e o desejo de travessuras foi a bruxa Laurie Cabot.
— Em 1971, Laurie Cabot montou uma loja, em Salem, cidade marcada anteriormente pela caça a feiticeiras, onde se vendia todo tipo de artigo de bruxaria. E foi principalmente por causa dessa wicca que as bruxas se tornaram parte do Halloween — explica Cíntia.
Outras hipóteses apontam a origem dessa conexão para outros fatores. Existia uma crendice de que essa data era especial para as mulheres saberem sobre quem seria o seu futuro marido. Em razão disso, era comum que elas buscassem feiticeiras para fazer adivinhações sobre o seu destino amoroso. E por causa disso, as bruxas eram sempre lembradas nesta data.