A campanha do Juventude na Copa do Brasil de 1999 teve facilidade somente na estreia contra o Guará. Depois do 5 a 1, no Distrito Federal, o Juventude começou uma sucessão de batalhas. Para chegar ao título, o Juventude superou cinco campeões brasileiros e coroou uma campanha irretocável, marcada por atuações empolgantes e vitórias históricas. O time de Valmir Louruz chegou para a decisão com um retrospecto favorável.
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Primeiro, na segunda fase, após derrota por 3 a 1 no Rio, eliminou o Fluminense com direito a goleada de 6 a 0 no Alfredo Jaconi. Depois, encarou o Corinthians. No Jaconi, venceu por 2 a O e, em São Paulo, marcou um gol no início, com Márcio Mexerica, e resistiu ao Timão. Emerson, com defesas sensacionais, Capone e Índio seguros, e Márcio , autor do gol, foram os destaques alviverdes na partida.
Depois, o Ju foi decidir as quartas de final na Fonte Nova, em Salvador. Mesmo jogando mal, dando amplos espaços ao Bahia, o alviverde conquistou o empate em 2 a 2, o mesmo placar do Jaconi, e garantiu a vaga nos pênaltis ao ganhar por 4 a 1. Mário Tilico, que igualou o resultado no finalzinho da partida na Bahia, foi o herói do confronto.
Enfim, o Inter. Após o 0 a 0 em Caxias do Sul, o Juventude se impôs colorados e 70 mil torcedores nas arquibancadas do Beira-Rio. Foi implacável, goleando por 4 a 0, e ganhou o direito de jogar a sua primeira final em uma competição reunindo os melhores times do país.
Na decisão, vitória por 2 a 1 no jogo de ida, no Alfredo Jaconi, e um empate sem gols. No Maracanã, o Juventude fechou, no jargão do futebol, "com chave de ouro" a sua terceira participação na Copa do Brasil na época. Ao todo, foram seis vitórias, quatro empates e apenas uma derrota com 25 gols marcados nove sofridos na campanha vitoriosa.
Relembre a campanha:
Primeira fase
4 de março - Guará/DF 1 x 5 Juventude - Bezerrão
Segunda fase
17/3/1999 - Fluminense 3 x 1 Juventude - Maracanã
7/4/1999- Juventude 6 x 0 Fluminense - Alfredo Jaconi
Terceira fase
27/4/1999 - Juventude 2 x 0 Corinthians - Alfredo Jaconi
30/4/1999 - Corinthians 0 x 1 Juventude - Pacaembu
Quartas de final
12/5/1999 - Juventude 2 x 2 Bahia - Alfredo Jaconi
19/5/1999 - Bahia 2 (1) x (4) 2 Juventude - Fonte Nova
Semifinal
26/5/1999 - Juventude 0 x 0 Internacional - Alfredo Jaconi
2/6/1999 - Internacional 0 x 4 Juventude - Beira-Rio
Final
20/6/1999 - Juventude 2 x 1 Botafogo - Alfredo Jaconi
27/6/1999 - Botafogo 0 x 0 Juventude - Maracanã