Desde que Jorge Jesus deixou o Flamengo, em 2020, o torcedor rubro-negro sonha com o retorno do treinador português. O "Mister", como foi apelidado por torcida e atletas, pela primeira vez admitiu que tem interesse em regressar ao time da Gávea, comandado atualmente por seu compatriota Paulo Sousa. Jesus ainda deu um prazo para caso a diretoria rubro-negra tenha interesse no negócio.
— Quero voltar, sim. Mas não depende só de mim. Posso esperar até pelo menos o dia 20. Depois disso, tenho de decidir a minha vida profissional — revelou o treinador ao colunista Renato Maurício Prado, do portal UOL.
Jorge Jesus também disse que a pandemia da covid-19 foi crucial para ele não seguir no Flamengo mesmo após a renovação de contrato. De acordo com o treinador português, ele ficou "completamente só" durante o isolamento no Brasil e, quando surgiu o convite de comandar o Benfica, aceitou a proposta para poder ficar mais próximo da família.
Antes do acerto com Paulo Sousa, a diretoria do Flamengo chegou a conversar com Jorge Jesus durante as buscas pelo sucessor de Renato Portaluppi, mas o português estava empregado no Benfica à época. Parte da diretoria do Fla esteve em Portugal. Ele contou ainda que não recebeu proposta oficial nem foi questionado se gostaria de voltar ao time carioca.
Outro empecilho para o acordo no passado foi o pagamento da multa de 10 milhões de euros (R$ 52,8 milhões) para ele ser liberado pelo clube português. O Flamengo alega que não tinha condições de bancar.
A notícia chega em um momento de rusgas entre a torcida do Flamengo e Paulo Sousa, que deixou a seleção da Polônia para assumir o cargo de técnico no time da Gávea. Além das críticas, a equipe rubro-negra não conquistou o Estadual diante do Fluminense, apesar de ser favorita. Na Libertadores, faz boa campanha no Grupo H, com 10 pontos em quatro jogos.
Jorge Jesus chegou ao Rio na última semana como "turista", como ele próprio disse a repórteres. Desde então, foi à Sapucaí acompanhar os desfiles das escolas de samba no carnaval e foi flagrado assistindo ao jogo entre Botafogo e Juventude, no Nilton Santos, pelo Brasileirão. O convite para a partida foi feito por Luís Castro, técnico alvinegro e amigo pessoal de Jesus.
A passagem de Jorge Jesus pelo Flamengo durou cerca de um ano entre 2019 e 2020. Neste período, o time carioca conquistou o Brasileirão, a Libertadores, a Supercopa do Brasil e a Recopa Sul-Americana. Depois de ser demitido do Benfica, ele disse ter algumas ofertas de trabalho, mas preferiu esperar o fim da temporada na Europa para retomar sua carreira.