Um dos astros mirins mais famosos do showbusiness nos anos 1990 e início dos 2000, Jonathan Lipnicki estrelou produções como Jerry Maguire — A Grande Virada (1996), O Pequeno Stuart Little (1999), Dawson's Creek (2000) e Um Verão com Zeca (2003). No entanto, a partir de 2005, ele precisou dar uma desacelerado nos trabalhos. O motivo da pausa foi revelado pelo próprio artista, que está com 31 anos, em entrevista ao site Slashfilm.
No bate-papo, Lipnicki afirmou que a escassez de papéis veio por ele não ser considerado um bom ator quando chegou à adolescência.
— Fiquei muito tempo sem trabalhar. E as pessoas sempre entendem isso como: "Oh, foi para o Ensino Médio", ou coisas do tipo. E essa é a história que as pessoas contam às vezes quando não elas trabalham — refletiu. — Ou, se elas são artistas mirins ou qualquer outra coisa, elas "tiram uma folga". Eu tirei uma folga, no sentido de que (atuar) não era a única prioridade que eu tinha. Mas eu não trabalhei porque eu simplesmente não trabalhei. Eu realmente não consegui nenhum papel por um tempo.
Ele continuou o desabafo afirmando que conseguir trabalhos foi algo desafiador:
— O melhor de ser jovem, de ser uma criança, é que há essa maravilha inerente e infantil. E é por isso que muitas crianças que você vê são muito talentosas. Daí os filtros entram e você fica nervoso, ou... o mundo entra em cena. Então, para mim, deixei de fazer uma coisa natural, para tentar ser como meus atores favoritos.
Após alguns poucos trabalhos entre 2005 e 2011, o ator retornou para a carreira artística com papéis em MotherLover (2012), Youthful Daze (2014-2015) e, mais recentemente, Pooling to Paradise (2021). Embora ainda não tenha participado de produções tão famosas quanto as que fez quando crianças, o artista sente-se feliz:
— Eu amo trabalhar. Então vou continuar a trabalhar e fazer o melhor trabalho que puder e criar minhas próprias coisas.