No fim de 2017, Adriano Imperador foi especulado no Grêmio. Ao falar do retorno aos gramados, porém, o atacante citou o clube do coração, o Flamengo. Em entrevista para a estilista Adriana Rosa, do canal Papo de Estilo, do Youtube, o jogador falou:
— Eu faço uma preparação. Até para ter ritmo em janeiro, jogo uma pelada com os amigos. Vamos ver, só depende agora da diretoria e do presidente (do Flamengo). Não tem como explicar, a nação rubro-negra é emocionante. Não tem como explicar, eles sabem da minha trajetória no Flamengo, sabem do carinho que realmente tenho pelo Flamengo.
A ligação entre Adriano e o clube carioca é forte. Vai além do vínculo de torcedor. Isso porque foi por lá seu último grande momento no futebol. Em 2009, o atleta liderou o Flamengo no título brasileiro.
Na temporada seguinte, jogou um número decente de jogos e teve uma boa média de gols: 15 em 18 jogos nos primeiros cinco meses do ano. Em maio, foi vendido à Roma.