Com o título do Carioca, os vices da Copa do Brasil e Sul-Americana e a vaga na Libertadores de 2018, o Flamengo terminou a temporada sem corresponder as expectativas criadas por conta do alto investimento e elenco qualificado. Diego, um dos atletas questionados na reta final do Brasileirão, usou as redes sociais para agradecer ao apoio recebido e demonstrar confiança em uma temporada melhor.
— Sucesso e insucesso fizeram parte da caminhada. Nem tudo terminou como gostaríamos. Quem disse que acabou? 2018 vem com a certeza de que o melhor está por vir. O prazer e orgulho por vestir essa camisa continuam intactos. Obrigado a todos os rubro-negros e profissionais do clube! — publicou.
Contratado em julho de 2016, Diego soma 71 partidas pelo Flamengo, tendo marcado 24 gols. O único título conquistado foi o Campeonato Carioca de 2017. Camisa 10, o meia tem vínculo com o Rubro-Negro até 31 de julho de 2019.