Após estar dividido entre Zubeldía e Ramón Díaz, a diretoria colorada optou pelo segundo nome para assumir a equipe. Quem certamente teve influência na decisão é D'Alessandro, que atua como diretor esportivo no Inter e tem uma longa relação com o técnico de 66 anos.
O ídolo colorado foi formado nas categorias de base do River Plate e estreou no profissional poucos meses após a saída de Díaz da equipe. Em seu primeiro ano, D'Alessandro não conseguiu se firmar e passou a ter mais destaque após participação na Copa do Mundo sub-20 de 2001, vencida pela Argentina.
Quando retornou após a conquista, o time argentino já contava novamente com Ramón Díaz no cargo de treinador. Ele apostou no bom momento de D'Ale e deu maior sequência a ele, principalmente entre os titulares. Em 2002, a dupla foi campeã do Torneio Clausura do Campeonato Argentino.
Após a conquista, ambos seguiram caminhos distintos. No entanto, o reencontro ocorreu em 2008. D'Alessandro foi contratado por empréstimo pelo San Lorenzo, que era comandado por Díaz. Na Libertadores daquele ano, a equipe argentina caiu nas quartas de final para LDU, que terminou com o título.
Idolatria
O empréstimo do jogador chegou ao fim e ele foi para o Inter, onde construiu sua idolatria.
Um novo reencontro quase ocorreu em 2013. O treinador retornou ao River Plate e tentou trazer D'Alessandro de volta. Porém, o jogador não quis romper seu contrato com o Colorado.
A volta de D'Ale ao River ocorreu somente em 2016, mas o treinador estava longe, no Al-Hilal, da Arábia Saudita.
Agora, o caminho dos dois deve se cruzar novamente, em Porto Alegre. D'Alessandro como dirigente, que acaba e Díaz como um técnico com experiência no futebol brasileiro.
